Za první známé držitele Boskovic je bez výhrad považován šlechtický rod pánů z Boskovic. Přehlédneme-li však důkladněji dostupné prameny, z nichž se toto vyvozuje, bude nutné takový závěr přehodnotit a rozšířit výčet šlechtických rodů, které v Boskovicích v minulosti sídlily. S počátky Boskovic je totiž spjat rod Pernštejnů.
Roku 1222 je v listině z 26. srpna mezi svědky uveden Jimram z Boskovic – Emmeramus de Bozcowiz, čímž se tak poprvé zmiňují Boskovice a Jimram z Boskovic jako jejich první známý držitel. Ze stejného období, přesněji z let 1213–1225, je znám znojemský kastelán Jimram, o němž historik František Palacký nepochyboval, že je totožný s Jimramem z Boskovic. Ovšem A. V. Šembera, autor první a dosud jediné monografie o pánech z Boskovic, upozornil na listinu datovanou přibližně do roku 1220, v níž znojemský kastelán Jimram, syn Etlejův, daroval louckému klášteru ve Znojmě patronátní právo kostela v Příměticích a při tom užil pečeť se zubří hlavou v erbu. Nepochybně tedy náležel k rodu Pernštejnů. Z toho Šembera vyvodil, že tento Jimram nemohl být týž, který se roku 1222 psal po Boskovicích a byl tak prvním známým členem rodu pánů z Boskovic.
Nabízí se však i jiné řešení, jež by nadto uvedlo mínění Palackého i Šemberovo v soulad. A to, že Jimram, kastelán znojemský a člen rodu pánů z Pernštejna, byl prvním doloženým držitelem Boskovic, nikoli však zakladatelem rodu pánů z Boskovic (ti se objevují v pramenech nepochybně až na přelomu 13. a 14. století).
Nasvědčovalo by tomu mimo jiné právě jméno Jimram, jež bylo časté v rodu pánů z Pernštejna, avšak v rodu pánů z Boskovic se neobjevuje. Samo užití přídomku z Boskovic ještě nemusí být jednoznačným dokladem příslušnosti k rodu z Boskovic, ve 13. a ještě i ve 14. století bylo běžné, že se v držení některého sídla vystřídaly různé rody, přídomek pak ale zůstal pozdějšímu držiteli. Jen v regionu najdeme několik příkladů – třeba „z Holštejna“ se nejprve psali v letech 1278 až 1308 páni erbu beraních rohů, pak od roku 1333 Vok z Holštejna, erbu poloutrojčáří. K obdobné změně došlo i u Doubravice, Letovic a Černé Hory.
Důležitá je i okolnost vydání listiny českým králem Přemyslem Otakarem I. pro řád německých rytířů v srpnu 1222 v Olomouci. Došlo k němu po pohřbu moravského markraběte Vladislava Jindřicha, který zemřel 12. srpna toho roku. Markrabě byl pochován ve velehradském cisterciáckém klášteře. Při vydání listiny byli přítomni svědci: na prvním místě to byli církevní hodnostáři – olomoucký biskup Robert a opati velehradský a hradišťský, dále královští a zemští úředníci – komorník Bavor, číšník Sulislav, mistr lovčí Slavěta, královský podkomoří Hroznata, královský podčíšník Holáč a kasteláni – olomoucký Záviš, přerovský Ctibor, podivínský Boruta, znojemský Prosimír a další úředníci; mezi svědky můžeme poznat i členy-„zakladatele“ významných moravských šlechtických rodů – Štěpána z Medlova, předka pánů z Pernštejna, Gerharda ze Zbraslavi, předka pánů z Kunštátu, a Jimrama z Boskovic.
Zatímco však ostatní svědky známe i z jiných listin vydaných v prvních desetiletích 13. století, Jimram z Boskovic je zmíněn právě na této jediné listině. A další zvláštností je, že mezi svědky chybí znojemský kastelán Jimram. Je sice možné, že se nějaký šlechtic objeví v pramenech jen jedinkrát a potom nám opět zmizí z historického obzoru, bylo by však dosti s podivem, kdyby významný zemský úředník, jakým znojemský kastelán byl, chyběl na pohřbu svého pána, markraběte Vladislava Jindřicha, a pohřbu byl přítomen jiný Jimram, kterého jinak neznáme – Jimram z Boskovic. Je tedy nanejvýš pravděpodobné, že Jimram z Boskovic z roku 1222 byl totožný s Jimramem kastelánem znojemským z let 1213–1225, který byl – jak upozornil Šembera – z rodu Pernštejnů.
K roku 1237 je v listině zmíněn Lambert z Boskovic, který se pak v následujících letech objevuje bez přídomku z Boskovic, někdy jako brněnský soudce, a v nespolehlivých listinách z let 1250 a 1255 pak i se svými syny Velenem a Jimramem. O jejich vztahu k prvnímu Jimramovi nemáme konkrétní doklad, o příbuzenství můžeme uvažovat na základě vlastnictví rodového sídla a opakování jména Jimram v další generaci (u šlechtických rodů bylo běžné, že se některé oblíbené jméno opakovalo v následných generacích). Ke konci 13. století, po přetržce téměř půl století, se znovu objevují šlechtici s přídomkem z Boskovic – od roku 1297 nejprve Oldřich z Boskovic a následně od roku 1298 i jeho bratr Arkleb. Mimochodem právě na pečeti Oldřicha z Boskovic na listině z 30. 9. 1297 je poprvé doložen erb se sedmizubým hřebenem.
Výše zmínění historikové měli pochybnosti o rodové kontinuitě mezi pány z Boskovic z 1. poloviny 13. století a těmi z konce 13. a začátku 14. století. Sám Šembera o tom píše: „Od roku 1255 za panování krále Přemysla Otakara II. a za mezivládí po něm až do sklonku 13. století není o pánech z Boskovic ani v listech ani v kronikách té nejmenší zmínky, nejinak než jako by byli vymřeli.“ Podobně o tom uvažuje i Palacký, třebaže s nepřesnostmi v osobách, a také Hosák: „Nepřetržitou řadu Boskoviců můžeme sledovati teprve od Oldřicha z Boskovic (1297), jenž r. 1304 byl královským hejtmanem kterési části Polska…“
Z výše uvedeného nám vyplývá, že první známí držitelé Boskovic, kteří užívali přídomku z Boskovic, náleželi k rodu Pernštejnů, patrně k jejich vedlejší větvi, jež po polovině 14. století vymřela po meči. První známí členové rodu z Boskovic, erbovního znamení stříbrného hřebene, jsou doloženi až od přelomu 13. a 14. století. Ukazuje se tak, že v první polovině 13. století byla role Pernštejnů při kolonizaci území severně od Brna, tedy nejen v povodí Svratky, ale i Svitavy, mnohem významnější, než se dosud uvažovalo.
